Les décennies qui suivirent la mort de Gian Galeazzo Visconti en 1402 furent témoins d'un délitement spectaculaire des réalisations de la dynastie. Le problème de la succession, longtemps source d'anxiété, éclata désormais en conflit ouvert. Les fils de Gian Galeazzo, Giovanni Maria et Filippo Maria, héritèrent non pas d'un État unifié, mais d'un patchwork de territoires agités et d'alliés peu fiables. Les chroniques contemporaines, telles que celles de Bernardino Corio, détaillent la violence et l'instabilité qui s'emparèrent de Milan et de ses domaines durant ces années. Le pouvoir autrefois formidable des Visconti, qui avait étendu son influence sur le nord de l'Italie, commença à se fracturer sous le poids de la dissension interne et de la menace extérieure.
Le règne de Giovanni Maria Visconti fut bref et turbulent. Les registres de cour de cette période décrivent un climat de paranoïa omniprésente, le jeune duc s'appuyant fortement sur des favoris personnels et recourant à des purges brutales pour éliminer les menaces perçues. Les exécutions infâmes menées sur la Piazza della Vetra, où des traîtres présumés étaient déchirés par des chiens lors de spectacles publics, sont documentées à la fois dans les décrets officiels et les récits de témoins oculaires. De tels spectacles de cruauté, destinés à intimider les conspirateurs potentiels, aliénèrent davantage la noblesse et le peuple. Les chroniqueurs rapportent que la cour ducale devint un lieu de suspicion constante, ses cérémonies marquées par des démonstrations ostentatoires de pouvoir et un protocole rigide, mais hantée par la peur de la trahison. Les inventaires de la maison ducale sous le règne de Giovanni Maria énumèrent encore de précieux reliquaires et des tissus exquis, mais enregistrent également la militarisation croissante de la vie de palais : gardes postés à chaque entrée, passages secrets agrandis et festins somptueux interrompus par des arrestations soudaines.
L'assassinat de Giovanni Maria en 1412, orchestré selon les rapports par des nobles mécontents, marqua un point bas pour la dynastie. L'événement ne fut pas seulement la destitution d'un souverain, mais un signal à Milan et à ses rivaux que l'emprise des Visconti vacillait. Des rapports contemporains indiquent que la ville sombra dans le chaos par la suite, des factions rivales se disputant le contrôle du gouvernement et des rues. L'épisode souligna les dangers d'un régime autocratique dans un environnement miné par la méfiance et les effets corrosifs de la suspicion au sein de la famille et de la cour.
Dans cette atmosphère, Filippo Maria Visconti, le frère cadet de Giovanni Maria, prit le pouvoir. Il assuma la direction d'une ville traumatisée par la violence et l'incertitude. Les preuves suggèrent que Filippo Maria était un souverain astucieux et secret, habile à monter les rivaux les uns contre les autres mais profondément méfiant même envers ses conseillers les plus proches. Il apparaissait rarement en public, préférant la réclusion de ses palais fortifiés. Les documents administratifs révèlent qu'il continua la pratique d'employer des capitaines mercenaires – notamment Francesco Sforza – pour mener la guerre au nom de Milan. Ces alliances, bien que souvent efficaces à court terme, semèrent les graines de futures trahisons. La dépendance croissante envers les condottieri se reflète dans les contrats élaborés conservés dans les archives milanaises, qui détaillent non seulement les obligations militaires mais aussi des arrangements complexes pour les terres, les titres et les paiements – souvent au détriment de l'autorité ducale.
La perte de territoire fut incessante. Vérone, Vicence et Pise échappèrent au contrôle des Visconti, alors que les États voisins et les rebelles locaux exploitaient la faiblesse de Milan. Les preuves tirées des registres fiscaux et de la correspondance municipale indiquent une détérioration rapide des finances de la ville. Les revenus diminuèrent fortement, la guerre et la mauvaise gestion sapant la prospérité de la génération précédente. Les troubles économiques furent aggravés par des épidémies chroniques de famine et de peste, comme le rapportent les annales civiques et les sources ecclésiastiques. Ces calamités érodèrent davantage l'autorité du gouvernement ducal, la population se tournant de plus en plus vers les dirigeants locaux ou les mécènes étrangers pour la protection et le secours.
Les conflits familiaux atteignirent de nouveaux sommets sous le règne de Filippo Maria. Dépourvu d'héritiers mâles légitimes, il tenta d'assurer la succession par une série de mariages et d'adoptions stratégiques. Sa seule fille reconnue, Bianca Maria Visconti, devint un pion dans ces manœuvres dynastiques. Le contrat de mariage entre Bianca Maria et Francesco Sforza, conservé aux Archivio di Stato di Milano, illustre à quel point les Visconti furent contraints de s'appuyer sur des étrangers pour préserver leur héritage. Les négociations matrimoniales dominèrent la politique de cour, avec des ambassadeurs, des notaires et des conseillers engagés dans d'interminables cycles de marchandage. Le cérémonial de cour s'adapta à ces nouvelles réalités, alors que les festivités publiques célébraient des alliances qui masquaient la fragilité sous-jacente du règne Visconti.
La culture de cour de cette période reflétait à la fois la grandeur et la décadence d'une dynastie déclinante. Les inventaires des palais ducaux énumèrent de somptueuses tapisseries, des reliquaires ornés de bijoux et de vastes bibliothèques – témoignage du patronage continu des arts par les Visconti même lorsque leurs fortunes politiques déclinaient. Pourtant, les mêmes registres notent la détérioration de bâtiments autrefois magnifiques, les ressources étant détournées vers les campagnes militaires et la défense de la ville. Les récits contemporains décrivent des cérémonies menées dans des salles de plus en plus délabrées, où l'éclat de l'ancienne pompe se heurtait aux réalités des coffres vides et des dettes croissantes. Les chercheurs notent que le langage visuel des Visconti – dispositifs héraldiques, vêtements de cérémonie et architecture monumentale – devint de plus en plus élaboré, peut-être comme un moyen d'affirmer leur légitimité face au déclin.
La crise finale survint en 1447, avec la mort de Filippo Maria. L'absence d'héritier mâle direct déclencha une crise de succession d'une ampleur sans précédent. Les élites milanaises, peu disposées à se soumettre au règne des Sforza, proclamèrent la République Ambrosienne. La ville sombra dans la violence factionnelle, et le nom Visconti, autrefois synonyme de pouvoir milanais, devint un cri de ralliement pour les loyalistes comme pour les opposants. Les sources contemporaines rapportent des rues barricadées, des alliances changeantes rapidement et l'intervention de puissances étrangères désireuses d'exploiter le chaos. L'effondrement de la dynastie fut aussi dramatique que son ascension, marqué par la trahison, la guerre civile et le délitement de l'ordre politique que les Visconti avaient bâti.
Alors que les bannières portant le biscione étaient abaissées des remparts de la ville, l'héritage des Visconti semblait en péril. Pourtant, même dans la défaite, l'influence de la famille perdura – incarnée dans les monuments architecturaux, les institutions juridiques et les traditions culturelles qu'ils avaient façonnés pendant près de deux siècles. L'histoire des Visconti ne s'acheva pas avec la perte de leur trône ; son dernier chapitre serait écrit dans les générations suivantes, alors que leurs héritiers et adversaires se disputaient le contrôle du destin de Milan. Les échos de l'ambition et de la splendeur Visconti, préservés dans les bâtiments et les archives de la ville, continuèrent de façonner l'identité milanaise longtemps après la chute de la dynastie.